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中國(guó)科學(xué)技術(shù)大學(xué)顧振華團(tuán)隊(duì)Angew：新型聯(lián)吡啶配體的設(shè)計(jì)合成及應(yīng)用

來(lái)源：中國(guó)科學(xué)技術(shù)大學(xué)      2024-12-20
導(dǎo)讀：該論文報(bào)道了成一類具有軸手性骨架的聯(lián)吡啶配體，并成功應(yīng)用于環(huán)狀二芳基高碘鹽與大分子二級(jí)胺的銅催化開(kāi)環(huán)反應(yīng)，實(shí)現(xiàn)了高效率和立體選擇性。1. 這些配體的特點(diǎn)：a)精確排列的共面聯(lián)吡啶骨架，有利于金屬螯合；b)金屬-聯(lián)吡啶配合物周圍寬敞，能夠承載具有大空間位阻的底物；c)軸手性結(jié)構(gòu)誘導(dǎo)的手性口袋。2.對(duì)照實(shí)驗(yàn)進(jìn)一步證實(shí)，手性聯(lián)萘骨架不僅通過(guò)形成手性包層促進(jìn)立體誘導(dǎo)，而且還增強(qiáng)了銅催化不對(duì)稱開(kāi)環(huán)過(guò)程中的反應(yīng)性。


論文背景





2,2'-聯(lián)吡啶是一類重要的配體，以其在許多過(guò)渡金屬催化反應(yīng)中的多功能性和有效性而聞名。然而，與手性膦和磷酰胺配體相比，手性2,2'-聯(lián)吡啶的發(fā)展遠(yuǎn)遠(yuǎn)落后。

近日，中國(guó)科學(xué)技術(shù)大學(xué)顧振華課題組在國(guó)際知名期刊Angewandte Chemie International Edition上發(fā)表的題為“Coplanar Atropochiral 5H-Cyclopenta[2,1-b:3,4-b']dipyridine Ligands: Synthesis and Applications in Asymmetric Ring-Opening Reaction”的論文。

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DOI: 10.1002/anie.202416839

Source: https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.202416839







研究成果及儀器貢獻(xiàn)



該論文報(bào)道了成一類具有軸手性骨架的聯(lián)吡啶配體，并成功應(yīng)用于環(huán)狀二芳基高碘鹽與大分子二級(jí)胺的銅催化開(kāi)環(huán)反應(yīng)，實(shí)現(xiàn)了高效率和立體選擇性。1. 這些配體的特點(diǎn)：a)精確排列的共面聯(lián)吡啶骨架，有利于金屬螯合；b)金屬-聯(lián)吡啶配合物周圍寬敞，能夠承載具有大空間位阻的底物；c)軸手性結(jié)構(gòu)誘導(dǎo)的手性口袋。2.對(duì)照實(shí)驗(yàn)進(jìn)一步證實(shí)，手性聯(lián)萘骨架不僅通過(guò)形成手性包層促進(jìn)立體誘導(dǎo)，而且還增強(qiáng)了銅催化不對(duì)稱開(kāi)環(huán)過(guò)程中的反應(yīng)性。

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在機(jī)理實(shí)驗(yàn)探究中，使用原位反應(yīng)量熱法簡(jiǎn)要研究了這種轉(zhuǎn)化的動(dòng)力學(xué)。該實(shí)驗(yàn)在Omnical SuperCRC上采集了熱流量數(shù)據(jù)，該儀器允許連續(xù)監(jiān)測(cè)反應(yīng)容器周圍的瞬時(shí)熱流。實(shí)驗(yàn)采集了銅催化劑，環(huán)狀二芳基高碘鹽以及胺不同的負(fù)載量下的熱流量熱數(shù)據(jù)。

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對(duì)不同銅催化劑負(fù)載量和環(huán)狀二芳基碘鎓鹽負(fù)載量下的初始速率的分析表明，銅催化劑和環(huán)狀二芳基碘鎓具有一級(jí)依賴性。苯胺對(duì)反應(yīng)速率的影響更為復(fù)雜。在低濃度下，反應(yīng)相對(duì)于苯胺顯示出一級(jí)動(dòng)力學(xué)。然而，在較高的苯胺濃度下，觀察到對(duì)苯胺的偽零級(jí)依賴性。這些結(jié)果表明，氧化加成是速率決定步驟，涉及環(huán)狀二芳基酮、胺和銅催化劑?；谏鲜鰧?shí)驗(yàn)和之前的報(bào)告，提出了一個(gè)簡(jiǎn)潔的催化循環(huán)。

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中國(guó)科學(xué)技術(shù)大學(xué)顧振華課題組





教授簡(jiǎn)介： 

顧振華教授，中國(guó)科學(xué)技術(shù)大學(xué)博士生導(dǎo)師，2012年起在中國(guó)科學(xué)技術(shù)大學(xué)開(kāi)展獨(dú)立研究工作。主要研究方向?yàn)閷?dǎo)向有機(jī)合成的金屬有機(jī)化學(xué)，致力于高效合成方法學(xué)的開(kāi)發(fā)及其在天然產(chǎn)物合成上的應(yīng)用。提出了“扭轉(zhuǎn)張力”促進(jìn)的化學(xué)鍵活化的新策略，實(shí)現(xiàn)了一些化學(xué)鍵的有效活化與重組。





產(chǎn)品推薦







SuperCRC-反應(yīng)量熱儀

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精密熱流測(cè)量作為一種反應(yīng)速率及轉(zhuǎn)化率的原位(in-situ)跟蹤技術(shù)，被廣泛用于有機(jī)合成及催化反應(yīng)研究領(lǐng)域及過(guò)程安全領(lǐng)域，包括當(dāng)今熱門的click chemistry。將反應(yīng)量熱數(shù)據(jù)與動(dòng)力學(xué)分析相結(jié)合，化學(xué)工程師可以構(gòu)建適用于任何體積容器的熱流熱平衡模型 (反應(yīng)總熱，放熱功率，反應(yīng)轉(zhuǎn)化率及工藝總傳熱系數(shù))，以實(shí)現(xiàn)更優(yōu)化和安全的反應(yīng)工程與操作條件。

市場(chǎng)上各類反應(yīng)量熱儀基本上都能達(dá)到95%甚至99％以上的總熱測(cè)量準(zhǔn)確度，但由于量熱儀反應(yīng)容器各異的熱傳導(dǎo)阻力，或多或少都會(huì)引起熱流峰值后滯和峰值扁平化，從而導(dǎo)致轉(zhuǎn)化率時(shí)間函數(shù)、峰值放熱功率嚴(yán)重偏離真值，特別是對(duì)于半衰期 0.1~100秒的強(qiáng)放熱快速反應(yīng) (大多數(shù)有機(jī)合成反應(yīng))。因此未經(jīng)動(dòng)態(tài)矯正的后滯熱流曲線，原則上是不能用于熱平衡工程計(jì)算和反應(yīng)工程放大的。

無(wú)論是對(duì)于原位反應(yīng)速率跟蹤還是反應(yīng)工程放大，正比于反應(yīng)速率的真實(shí)熱流放功率、真實(shí)的反應(yīng)轉(zhuǎn)化率時(shí)間曲線、以及工業(yè)規(guī)模反應(yīng)器的真實(shí)總傳熱系數(shù)，都是至關(guān)重要的工程特性參數(shù)。相對(duì)于基于牛頓冷卻定律的間接式熱流式量熱，雖然直接式熱補(bǔ)償熱流式量熱所產(chǎn)生的熱流曲線更接近于真實(shí)熱流，但與真值仍相差甚遠(yuǎn)。 

基于熱導(dǎo)式熱流量熱技術(shù)，由于反應(yīng)容器偏小(5~50毫升)，因而比表面導(dǎo)熱倍增，加上對(duì)熱流曲線的動(dòng)態(tài)校正，使得SuperCRC在原位反應(yīng)進(jìn)程跟蹤與反應(yīng)動(dòng)力學(xué)研究領(lǐng)域和反應(yīng)過(guò)程優(yōu)化與過(guò)程安全領(lǐng)域，有著無(wú)可比擬的技術(shù)先進(jìn)性。（參見(jiàn)附圖，經(jīng)動(dòng)態(tài)校正后的原位(in-situ)跟蹤熱流曲線導(dǎo)出的轉(zhuǎn)化率時(shí)間曲線與在線(online) GC 跟蹤導(dǎo)出的轉(zhuǎn)化率時(shí)間曲線高度吻合）。


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關(guān)于OMNICAL





OMNICAL

     OMNICAL專注于化學(xué)反應(yīng)動(dòng)力學(xué)及熱分析科學(xué)領(lǐng)域的設(shè)備研發(fā)與制造。是快速反應(yīng)動(dòng)力學(xué)與熱分析及安全工學(xué)領(lǐng)域的技術(shù)領(lǐng)軍企業(yè)。OMNICAL差示反應(yīng)量熱儀與全絕熱量熱儀已成為化學(xué)與制藥工業(yè)催化反應(yīng)動(dòng)力學(xué)與失控反應(yīng)動(dòng)力學(xué)及安全工學(xué)研究的行業(yè)標(biāo)準(zhǔn)。

OMNICAL的高端量熱分析儀受到全球眾多頂尖學(xué)府頂級(jí)國(guó)家實(shí)驗(yàn)室一流化學(xué)與制藥公司青睞，頂級(jí)用戶包括諾獎(jiǎng)得主Sharpless與Noyori教授，麻省理工、哈佛大學(xué)、倫敦帝國(guó)理工、東京大學(xué)、德國(guó)普朗克研究院、沈陽(yáng)化工研究院、中科院有機(jī)所、日本原子能研究院、日本國(guó)立火災(zāi)消防研究所，以及陶氏、杜邦、通用三菱住友、輝瑞、默克、禮萊、諾華、阿斯利康等幾乎所有的全球五百?gòu)?qiáng)藥企化企。產(chǎn)品已覆蓋絕大部分發(fā)達(dá)國(guó)家和地區(qū)，為用戶的合成及失控反應(yīng)動(dòng)力學(xué)問(wèn)題提供優(yōu)質(zhì)的解決方案，為全球頂尖學(xué)府、國(guó)家實(shí)驗(yàn)室、全球五百?gòu)?qiáng)藥化學(xué)和制藥公司提供了強(qiáng)有力的技術(shù)支持。
















文末福利



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