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  如果要求高純度的阿司匹林的話，不可能。

  如果是說合成一坨東西，里面有一丁點(diǎn)乙酰水楊酸，那倒是很有可能，反正副產(chǎn)物那么多，保不齊就有一點(diǎn)。

  如果不要求特別高產(chǎn)率和純度的話，只要有意義的產(chǎn)率和純度，有現(xiàn)代人的知識(shí)，仍然是極其困難的。

  如果不考慮使用酶促反應(yīng)這種開掛的東西——實(shí)際上我也不知道有沒有哪種易于提取的酶可以催化水楊酸的乙?；?mdash;—僅僅考慮我所熟悉的化學(xué)方法……

  以下的答案純屬開腦洞……不保證切實(shí)的可行性……只是說說可能性…只有在非常理想的狀態(tài)下才能夠按照下面說的東西制備阿司匹林……非常非常理想的狀態(tài)……

  水平有限、能耐一般，如果有錯(cuò)請(qǐng)直接指出……

  困難的關(guān)鍵是原料的獲取。

  當(dāng)然既然沒有說是回到多么古代，那就默認(rèn)題主的古代就是沒有任何化工產(chǎn)品的年代，只能靠植物提取物和礦物作為原料的時(shí)代。只能用古代的器皿和工藝，那么就要刨掉所有的高壓、負(fù)壓的反應(yīng)條件，以及過柱子、精餾等等純化手段。唯一可用的分離手段就是蒸餾……

  阿司匹林是乙酰水楊酸，最基礎(chǔ)的合成方法是用水楊酸和醋酐做酯化反應(yīng)，濃硫酸作催化劑：

  這個(gè)反應(yīng)本身有多簡單呢？就說一句，這個(gè)反應(yīng)是一多半學(xué)化學(xué)的人這輩子做的第一個(gè)有意義的有機(jī)合成反應(yīng)。幾乎所有學(xué)校的本科的有機(jī)化學(xué)的教學(xué)實(shí)驗(yàn)中都必須安排這個(gè)反應(yīng)。所以只要獲得上述反應(yīng)的原料，合成就很容易了。

  上述反應(yīng)有三個(gè)基本原料：水楊酸，醋酸酐，硫酸

1.水楊酸

  因?yàn)槊禾炕さ陌l(fā)展，現(xiàn)代人可以從化石原料里面獲取苯環(huán)。所以現(xiàn)在搞化學(xué)的人都把水楊酸這樣的苯的簡單衍生物作為一種最基礎(chǔ)的化工原料，從化工廠里面一噸一噸拖出來的，所以基本沒啥人還想的起來水楊酸為啥叫水楊酸了。

  水楊酸之所以叫水楊酸，因?yàn)樗旧硪彩且环N天然產(chǎn)物，柳樹、冬青樹的樹皮，以及楊柳科植物的樹葉就是水楊酸的天然富集。水楊酸本身也有解熱陣痛的作用，可以說是阿司匹林的前身。但是水楊酸有非常強(qiáng)的不良反應(yīng)，阻礙了其廣泛應(yīng)用。

  植物中水楊酸的提取方法就是基礎(chǔ)的醇提法，把大量的楊柳樹葉碾碎和酒精水溶液一起放在鍋里面熬，古代獲得乙醇水溶液還是不難的——蒸餾酒就可以，反正對(duì)最終產(chǎn)率和純度要求不高。

  水楊酸可能是該反應(yīng)中最容易獲得的原料了。

2.濃硫酸

  雖然在一千多年前就可以有硫酸了，但是濃硫酸的制備也是后來的事情。最早煉金術(shù)士用煅燒水合硫酸鹽晶體的方法來制備硫酸，但是濃度只能到30%左右。這個(gè)濃度的硫酸是沒法催化酯化的，相反倒是可以催化酯的水解。

  古代可以實(shí)現(xiàn)的濃硫酸的制備方式可能只有一種，高溫煅燒黃鐵礦成硫酸亞鐵，然后繼續(xù)煅燒成硫酸鐵，然后繼續(xù)加熱到480℃，分解成為氧化鐵和三氧化硫。這是我能想到的唯一一個(gè)能在古代比較容易實(shí)現(xiàn)的制備濃硫酸的方法。

  有人會(huì)想到用鉛室法，利用NOx做氧的傳遞催化制備濃硫酸，但是鉛室法作為工業(yè)制備方法，雖然物料成本比較低，但是仍然是無法獲得濃度非常高的硫酸。

  當(dāng)然合成阿司匹林的催化絕不止?jié)饬蛩嵋环N。草酸、檸檬酸、硫酸氫鈉、磷酸二氫鉀、對(duì)甲苯磺酸、分子篩、氯化鋁等等都可以。其中分子篩是可以用膨潤土這樣的礦物代替的，這倒不困難。

3.醋酸酐

  這個(gè)在古代要想獲取的話就是極其困難的事情。醋酸酐第一次在實(shí)驗(yàn)室的制備就已經(jīng)是1852年了，利用的是醋酸鉀和苯甲酰氯。現(xiàn)代實(shí)驗(yàn)室方法制備醋酸酐是利用醋酸鈉和乙酰氯。

  在古代，醋酸鉀和醋酸鈉不算難以獲取；但是酰氯利用古代工藝的制備是非常困難的。

  酰氯是一類化學(xué)性質(zhì)十分活潑的化合物，在潮濕空氣中可以和水反應(yīng)變成酸和氯化氫，這種東西在古代不僅制備非常困難，甚至無法穩(wěn)定儲(chǔ)存?，F(xiàn)代是怎么制備酰氯的呢？是利用二氯亞砜、三氯化磷或者五氯化磷和羧酸反應(yīng)。二氯亞砜的合成路線需要用到氯氣和硫磺，而氯氣可以用軟錳礦和濃鹽酸制備。濃鹽酸是拿氯化氫氣體溶于水，而純的氯化氫的制備最早可以追溯到16世紀(jì)的日耳曼煉金術(shù)士利巴菲烏斯，在砂鍋里高溫煅燒食鹽晶體。

  但是如果2里面所說的，濃硫酸的制備非常順利的話，濃鹽酸可以采用Mannheim方法制備，即大家耳熟能詳?shù)?，食鹽和濃硫酸反應(yīng)，加強(qiáng)熱，高沸點(diǎn)酸制低沸點(diǎn)酸。

  另一條路線是利用五氧化二磷脫水制備醋酐。利用白磷燃燒獲得五氧化二磷作為脫水劑，但是五氧化二磷的脫水能力非常強(qiáng)，很可能直接將乙酸脫水碳化，造成極低的產(chǎn)率。所以實(shí)際上這兩條路線到底哪個(gè)好做仍然是需要做一下試試的。但是這條路線很短，一步到位，估計(jì)會(huì)比酰氯線更好一些。

  同樣這是一條不需要濃硫酸的路線，如果上面濃硫酸的制備出現(xiàn)了問題，決定用別的催化劑催化酯化的話，這個(gè)地方就可以利用五氧化二磷做了。

4.conclusion

  所以綜上所述，總結(jié)一下，可能的路線就是這樣：

  所需要用到的原生原料包括黃鐵礦、空氣、食鹽、軟錳礦、硫磺、醋酸和天然提取的水楊酸。

  得到的三氧化硫溶于水可以制備硫酸。

  不使用硫酸的路徑，利用五氧化二磷脫水：

  需要的原料則是白磷、醋酸、水楊酸和作為催化劑的膨潤土。

  但是一定要理解，上面這一系列反應(yīng)都是非常不漂亮的反應(yīng)，同時(shí)還沒有考慮溶劑的問題，只能默認(rèn)我們可以用乙醇和乙酸制備乙酸乙酯，這樣的話還是得制備濃硫酸。只有在非常理想的狀態(tài)下才有可能得到有意義的量的最后需要的產(chǎn)品，而且最終的產(chǎn)率可能低得不可思議，且會(huì)混入非常多的雜質(zhì)和副產(chǎn)品。而且利用古代的器皿，很可能需要開發(fā)一些新的試驗(yàn)方法才可能實(shí)現(xiàn)一些氣液反應(yīng)的過程。

  合成阿司匹林在現(xiàn)在看來已經(jīng)是現(xiàn)代有機(jī)合成化學(xué)里面最簡單，最基礎(chǔ)的反應(yīng)，但是在化學(xué)工業(yè)體系還沒有奠基的年代，對(duì)于穿越回去的人來說，這樣簡單的反應(yīng)也會(huì)變得十分的復(fù)雜，甚至無法進(jìn)行，這也不難理解為什么古人所用的藥始終僅僅局限于動(dòng)植物的直接提取物或者礦物了。

  石油和煤炭化工的發(fā)展為我們提供了源源不斷的苯環(huán)，水楊酸現(xiàn)今也是實(shí)驗(yàn)室中最基礎(chǔ)的藥品之一。接觸法制硫酸顯著的降低了制備濃硫酸的成本，現(xiàn)在硫酸的產(chǎn)量是衡量一個(gè)國家化工產(chǎn)業(yè)規(guī)模的重要標(biāo)準(zhǔn)。電解食鹽水則是為我們提供了源源不斷的氯氣和氯化氫，這使得合成一些性質(zhì)活潑的化學(xué)品變得非常簡單。

  所以現(xiàn)在合成阿司匹林的成本低廉，是整個(gè)工業(yè)體系不斷發(fā)展的結(jié)果。

來源|知乎(作者:龍草)  編輯|化學(xué)加

官微 化學(xué)加 2016-2-12同時(shí)發(fā)出

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