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有機(jī)化學(xué)大師，Chemdraw之父David A. Evans逝世，享年81歲！

來源：清華大學(xué)化學(xué)系科協(xié)及網(wǎng)絡(luò)      2022-05-10
導(dǎo)讀：據(jù)C&EN消息，有機(jī)化學(xué)泰斗、哈佛大學(xué)化學(xué)與化學(xué)生物學(xué)系名譽(yù)教授David A. Evans于 4 月 29 日去世，享年 81 歲。

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David A. Evans教授生平發(fā)明了許有用的合成方法，包括Evans-Aldol 反應(yīng)、sigmatropic 重排和氫化物還原，其中最出名的是設(shè)計(jì)了一種使用手性惡唑烷酮助劑來控制目標(biāo)分子立體化學(xué)的方法。“這改變了人們對立體選擇性構(gòu)建分子的看法，”普林斯頓大學(xué)化學(xué)教授大衛(wèi)·麥克米倫 ( David WC MacMillan ) 說，他在 1990 年代后期與Evans一起擔(dān)任博士后研究員。除此之外，Evans教授在有機(jī)硅和有機(jī)硫化學(xué)領(lǐng)域也進(jìn)行了探索并做出了重要貢獻(xiàn)。


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Chemdraw是全世界的化學(xué)家都會使用的一款繪制分子結(jié)構(gòu)的軟件。這項(xiàng)軟件的發(fā)明曾挽救了Dave和Sally Evans的婚姻。哈佛大學(xué)的化學(xué)教授David A. Evans講述的關(guān)于Chemdraw的故事，并在德國應(yīng)用化學(xué)雜志（Angewandte Chemie）上發(fā)表了一篇文章(DOI:10.1002/anie.201405820)
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1983年，Evans的實(shí)驗(yàn)室從加州理工學(xué)院搬到了哈佛，而他的妻子Sally也放棄了她在加州西湖女校（Westlake School for Girls）教數(shù)學(xué)和科學(xué)的工作。那里的學(xué)生通常都是各界知名人士的女兒，或者那些學(xué)生后來也成為了名人，如電影明星，喜劇演員等等。

Dave和Sally Evans在1983年的秋天來到馬薩諸塞州。那時讓妻子Sally再去找一份教書的工作已經(jīng)太晚了。不過Sally也同意幫Dave建立他的新的實(shí)驗(yàn)室，實(shí)際上她成了實(shí)驗(yàn)室的管理人員。

Sally回憶道，那時做的許多工作都很值得，譬如和建筑師設(shè)計(jì)新的實(shí)驗(yàn)室，設(shè)計(jì)哈佛大學(xué)化學(xué)系的宣傳冊。而唯獨(dú)畫化學(xué)結(jié)構(gòu)式，讓人感到無聊和厭煩。她每次都要在制圖桌前坐上四個小時，拿著制圖工具和模板來畫那些化學(xué)結(jié)構(gòu)，讓它們成為她丈夫的演講幻燈片以及論文的一部分。

在化學(xué)結(jié)構(gòu)繪圖軟件問世之前就已完成了他們的研究的化學(xué)家們一定都還記得化學(xué)結(jié)構(gòu)繪制時的乏味。伊利諾伊大學(xué)香檳分校的化學(xué)教授Scott E. Denmark曾經(jīng)說：“我從1980年寫的那些論文中學(xué)得了怎樣當(dāng)一個繪圖員。在我早期工作生涯里，1980年到1985年，我的那些需要被轉(zhuǎn)換成幻燈片的論文策劃以及演講時要用到的插圖，一律是手繪的。如果繪圖時發(fā)現(xiàn)自己犯了錯誤，就必須全部擦掉重來。你可以想象那要花上多少時間啊。”他一邊說著，一邊像牙科醫(yī)生用鑷子那樣用著一塊專用橡皮。

Sally Evans說：“如果墨水弄臟了圖形，那就得重頭再來。我畫完了一個復(fù)雜的分子，結(jié)果Dave變了一個官能團(tuán)，我得把結(jié)構(gòu)重新畫一遍。”1985年初的一個下午，Sally為了發(fā)泄她的那種挫敗感，問了一個名叫Stewart Rubenstein的研究生：“你想要如何挽救我的婚姻啊？”

那時Rubenstein在E.J. Corey的研究組做一項(xiàng)LHASA電腦輔助的合成項(xiàng)目（全稱為Logic& Heuristics Applied to Synthetic Analysis，應(yīng)用于合成分析的邏輯與探索）。Rubenstein在斯坦福大學(xué)完成了本科的學(xué)習(xí)，而后來到哈佛。他在計(jì)算機(jī)科學(xué)和化學(xué)科學(xué)的交界領(lǐng)域有興趣。他在泰國上高中時就學(xué)習(xí)了編程技能，那時他的父親是泰國的一名化學(xué)工程師。Rubenstein回憶那時他正致力于他同學(xué)的父親的公司旗下的一臺IBM主機(jī)，晚上有機(jī)會使用電腦。

Rubenstein和Sally Evans成為了朋友，他們互相談?wù)摿擞嘘P(guān)新買的麥金塔（Macintosh，簡稱Mac）電腦的事。Rubenstein回憶道：“麥金塔電腦是第一臺真正的能像樣地制圖的電腦。”他決定他必須擁有一臺，于是在1984年末，自己掏錢買了一臺Mac。

Dave和Sally Evans在1985年初的時候也同樣買了一臺Mac。Dave Evans回憶道，“我們擁有這臺電腦的第一個晚上，我就看了它的制圖軟件MacDraw，對Sally說，‘這個軟件如果用來修正畫出來的結(jié)構(gòu)式不會太難’。”

除了挽救他們倆的婚姻，Rubenstein有了發(fā)明一個繪制結(jié)構(gòu)的軟件的動機(jī)。他說：“我打算寫一篇含上百個化學(xué)結(jié)構(gòu)式的論文。”

從此，ChemDraw走上了發(fā)展之路。Rubenstein記得他就這樣開始寫這款軟件，然后由Dave和Sally給他反饋結(jié)果。后來Dave的學(xué)生也給他反饋結(jié)果。

Sally Evans回憶，那天Rubenstein很激動地過來找她，說他想出了一個可以畫六邊形的工具。Rubenstein說只要用鼠標(biāo)點(diǎn)擊就可以任意地改變六邊形的大小。結(jié)果Sally說道：“不，我希望它們是一樣的大小。”她深知化學(xué)家們想要的是標(biāo)準(zhǔn)的環(huán)，標(biāo)準(zhǔn)的鍵長，標(biāo)準(zhǔn)的鍵角。

這款軟件就以這種方式一步一步地發(fā)展起來了。Sally成為了化學(xué)家需求和Rubenstein編寫軟件之間的溝通橋梁。1985年7月，ChemDraw在新罕布什爾的戈登研究會議上首次露面。在會議的休息時分，Rubenstein和Evans向大家演示了這款軟件。由于那天天氣不佳，所有與會者都在室內(nèi)，因此出席率是相當(dāng)?shù)母摺?/span>

耶魯大學(xué)的化學(xué)教授Stuart L. Schreiber觀看了演示后說，他當(dāng)即就知道那些他認(rèn)為重要的繪圖板和強(qiáng)迫性的化學(xué)結(jié)構(gòu)式的繪制都成為了歷史。

Schreiber是第一個購買了ChemDraw的人。他說，“在麥金塔電腦上看到ChemDraw所帶來的作用是最引人注目，最直接的。無疑，這將改變化學(xué)家們和其他科學(xué)界的影響方式。”那時Schreiber正很自豪地使用著帶有兩行可編輯文本的Xerox Memorywriter電子打字機(jī)。“很明顯，麥金塔電腦和ChemDraw所形成的組合需要我們來收養(yǎng)。”

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ChemDraw這個詞在第一年主要由Dave Evans傳播出去。Rubenstein說，Dave在作報告時許多幻燈片畫了這樣美麗的結(jié)構(gòu)，在最后一張幻燈片上他感謝了基金會、研究生和博士后。同時也會感謝他寫的ChemDraw這款軟件，讓Dave繪出這些結(jié)構(gòu)式，并附上了Rubenstein的電話?！坝谑蔷陀腥舜螂娫拋韱栁胰绾文艿玫竭@款軟件。”他說。
Dave Evans說，“寫這款軟件其實(shí)也沒什么了不起。如果我們還沒有它的話，未來幾年內(nèi)肯定有人會寫出這款軟件。這是這款軟件被接受得如此之快的原因。我對畫圖的標(biāo)準(zhǔn)很挑剔，而它確實(shí)很符合我的標(biāo)準(zhǔn)。在它被推廣的時候它的質(zhì)量也達(dá)到了一個合適的標(biāo)準(zhǔn)。我們對它也做了驗(yàn)收測試，以保證人們在使用的時候不會頻繁地出故障?！?/span>
美國禮來制藥公司的科學(xué)家HomerPearce回憶起在1985年Evans第一次來公司辦公室展示這款軟件。他說，“我很驚訝這款軟件是那么直觀，所繪制的化學(xué)結(jié)構(gòu)式是那么完美。輸入這些結(jié)構(gòu)并得到不同的格式是那么的容易?！?/span>
“在Evans參觀后的兩年時間內(nèi)，禮來公司的每個化學(xué)實(shí)驗(yàn)室都擁有麥金塔運(yùn)作的ChemDraw。它確確實(shí)實(shí)地改變了我們思考主意的方式。合成方案的詳細(xì)描述以及這些化學(xué)結(jié)構(gòu)可以保存在電腦數(shù)據(jù)庫作為將來的參考，而這種能力具有深遠(yuǎn)的意義。”Pearce說。
Rubenstein對他在化學(xué)事業(yè)中所作的功績更為慎重。他說，“我在合適的時間合適的地點(diǎn)，用上了合適的專業(yè)技能。Dave告訴我我對化學(xué)最大的貢獻(xiàn)就是讓某些著名的化學(xué)家所構(gòu)筑的結(jié)構(gòu)更為清晰?！?/span>
ChemDraw研發(fā)成功后，Rubenstein離開了研究所。他說在那接下來的幾年他不斷地給哈佛支付注冊費(fèi)，想回去完成他的學(xué)業(yè)。他曾試著將ChemDraw賣給一個出版商，但這并不起作用。在他成立Cambridge Scientific Computing公司（后來變更為CambrigeSoft）以后不久，他雇用了他的兄弟Michael以幫助他接聽電話和發(fā)展軟件。那時Michael剛剛畢業(yè)于歐柏林大學(xué)，主修戲劇藝術(shù)并輔修計(jì)算機(jī)科學(xué)。公司從此開始發(fā)展起來。據(jù)在CambrigeSoft工作了十年的Michael J. McManus介紹，隨著版本不斷更新，軟件產(chǎn)生了許多新的特點(diǎn)，許多是應(yīng)顧客要求而發(fā)展起來的。
McManus說，“Stewart Rubenstein很善于接受別人的意見。這個產(chǎn)品能夠成為今天這樣離不開那些熱心的用戶和公司對那些反饋意見的吸納?！蓖瑫r他也說，其它的一些畫圖軟件在那時也誕生了，譬如Chem-Intosh，這給公司帶來了必要的競爭力。在它于2011年售給PerkineElmer時，CambridgeSoft公司已經(jīng)擁有大量的員工。
今天，ChemDraw已經(jīng)是最受歡迎的化學(xué)結(jié)構(gòu)繪圖軟件。據(jù)PerkinElmer的資訊總監(jiān)介紹，軟件的用戶遍及全球，已逾百萬，并且不再僅局限于Macs。Windows版本已于1994年公開。

David A. Evans 桃李滿天下


David A. Evans教授是美國有機(jī)合成界當(dāng)之無愧的大牛之一，培養(yǎng)了許多優(yōu)秀的有機(jī)化學(xué)家，至今從Evans研究團(tuán)隊(duì)出來的大牛很多，以下列舉部分：

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