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最近，《Journal of the American Chemical Society》在線發(fā)表了藥學院萬謙教授團隊又一最新研究成果。在該研究工作中，團隊成員利用氫鍵輔助的試劑效應成功解決了稀有3-氨基糖的β-選擇性糖基化難題。稀有3-氨基糖是一系列具有重要生物活性的天然產(chǎn)物的關鍵組成部分，3-氨基糖結構對這些化合物的活性也起著重要作用。但是受限于這些化合物合成和結構改造的困難性，尤其是3-氨基糖糖基化修飾的高度挑戰(zhàn)性，這類化合物的作用機制、構效關系及進一步的藥物開發(fā)研究進展緩慢。

在前期工作中，該團隊成功開發(fā)了一種3-氨基糖的多樣性合成策略（Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 5227）。在此基礎上，團隊成員以三芳基氧膦為外源性親核試劑，利用氫鍵效應穩(wěn)定三芳基氧膦與活化的3-氨基糖形成的六元環(huán)中間體，成功實現(xiàn)3-氨基糖的β-選擇性糖基化。這也是第一例具有廣泛底物適用性的立體選擇性3-氨基糖β-選擇性糖基化方法。運用該方法，該團隊完成了天然產(chǎn)物avidinorubicin氨基糖三糖片段的合成，并對多個活性天然產(chǎn)物和藥物進行了3-氨基糖的β-糖基化修飾。這一研究成果為3-氨基糖類活性天然產(chǎn)物的合成和結構修飾，以及進一步的3-氨基糖類藥物開發(fā)奠定了堅實的基礎。團隊成員曾靜和萬謙教授為論文共同通訊作者，實驗工作主要由碩士研究生王若鑌和張書新完成，多名本科生也參與了該工作。

圍繞稀有糖的構建，萬謙教授團隊最近也開發(fā)了一種6-脫氧糖的大量制備方法。該方法以次磷酸鈣介導的水相脫鹵方法為核心，以廉價易得的糖類化合物為起始原料，快速高效地實現(xiàn)6-脫氧糖d-Quinovose和d-Rhamnose的百克級制備。該方法中間過程無需柱層析純化，反應副產(chǎn)物易于分離，環(huán)境友好且經(jīng)濟高效。這一研究成果為稀有6-脫氧糖的大規(guī)模合成提供了有效的解決方案。該工作發(fā)表在《Green Chemistry》，萬謙教授為論文通訊作者，碩士研究生宋澤金及孟令奎副教授為共同一作。

參考資料

[1]華中科技大學，藥學院萬謙教授團隊在糖化學研究領域取得新進展

[2]Hydrogen-Bonding-Assisted Exogenous Nucleophilic Reagent Effect for β-Selective Glycosylation of Rare 3-Amino Sugars,Jing Zeng, Ruobin Wang, Shuxin Zhang, Jing Fang, Shanshan Liu, Guangfei Sun, Bingbing Xu, Ying Xiao, Dengxian Fu, Wenqi Zhang, Yixin Hu, and Qian Wan,https://pubs.acs.org/doi/pdf/10.1021/jacs.9b01862（J. Am. Chem. Soc.）

[3]Calcium hypophosphite mediated deiodination in water: mechanistic insights and applications in large scale syntheses of d-quinovose and d-rhamnose，Zejin Song, Lingkui Meng, Ying Xiao, Xiang Zhao,Jing Fang, Jing Zeng and  Qian Wan ,https://pubs.rsc.org/en/content/articlepdf/2019/gc/c8gc03851a（Green Chem.）