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芳烴官能團(tuán)化是合成化學(xué)的核心技術(shù)手段，廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、農(nóng)藥、日用化學(xué)品、功能材料等諸多領(lǐng)域。親電芳香取代、鈀催化交叉偶聯(lián)（獲2010年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)）、催化碳?xì)滏I活化等反應(yīng)，在其中起到了舉足輕重的作用。然而，這些傳統(tǒng)方法僅局限于芳烴單個(gè)或多個(gè)位點(diǎn)的單一官能團(tuán)化轉(zhuǎn)化。相比而言，芳烴多位點(diǎn)的連續(xù)官能團(tuán)化仍是合成化學(xué)領(lǐng)域的難點(diǎn)問(wèn)題，相關(guān)研究至今還停滯在雙官能團(tuán)化階段。欒新軍課題組引入“一石三鳥(niǎo)”的全新策略，采用鈀/降冰片烯協(xié)同催化，首次實(shí)現(xiàn)了碘苯類芳烴的連續(xù)三官能團(tuán)化。

這項(xiàng)工作從鹵代芳烴等四種廉價(jià)原料出發(fā)，借助鈀/降冰片烯協(xié)同催化，發(fā)展了芳烴的連續(xù)三官能團(tuán)化反應(yīng)，一步構(gòu)建了具有重要應(yīng)用價(jià)值的高官能團(tuán)化產(chǎn)物。該方法的關(guān)鍵難點(diǎn)在于精準(zhǔn)控制多種組分在一鍋反應(yīng)中選擇性地有序進(jìn)行。研究人員通過(guò)催化體系和反應(yīng)條件的反復(fù)篩選，并結(jié)合反應(yīng)中間體的遠(yuǎn)程空間位阻和電子效應(yīng)控制，以優(yōu)異的化學(xué)選擇性實(shí)現(xiàn)了三種官能團(tuán)的逐步定點(diǎn)引入。該方法具有寬泛的底物范圍，能夠獲得若干以傳統(tǒng)方法難以或者不能獲得的多取代芳烴衍生物，尤其是可以拓展至含六個(gè)不同取代基的芳烴的一步構(gòu)筑。同時(shí)，其克量級(jí)制備和多取代芳烴產(chǎn)物的后續(xù)修飾，進(jìn)一步提升了該方法的實(shí)用性。