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還原偶聯(lián)反應(yīng)是構(gòu)建碳碳鍵的重要方法之一，具有原料穩(wěn)定、來源廣泛，操作簡單和步驟經(jīng)濟(jì)性高等特點(diǎn)。利用廉價易得的不飽和烴參與多組分還原偶聯(lián)反應(yīng)，可以簡潔高效地構(gòu)建復(fù)雜結(jié)構(gòu)，在合成化學(xué)中具有重要應(yīng)用前景。近年來，人們利用過渡金屬催化以及金屬參與的協(xié)同催化體系，在多組分還原偶聯(lián)反應(yīng)領(lǐng)域取得了一系列創(chuàng)新性成果。然而，由于生成的有機(jī)金屬物種中間體通?；钚暂^高，容易發(fā)生β-H消除和原位兩組分還原偶聯(lián)反應(yīng)等副反應(yīng)；此外，由于（雜）芳烴具有芳香性，其參與的多組分還原偶聯(lián)反應(yīng)鮮有報道。因此，需要發(fā)展新型策略實(shí)現(xiàn)高選擇性多組分還原偶聯(lián)反應(yīng)。

四川大學(xué)化學(xué)學(xué)院余達(dá)剛教授課題組一直致力于綠色有機(jī)合成化學(xué)研究，主要集中于二氧化碳（CO₂）資源化利用和可見光催化，發(fā)展了可見光促進(jìn)的CO₂高效轉(zhuǎn)化新策略和新方法（ACIE 2017, 56, 15416; OL 2017, 20, 190; ACIE 2018, 57, 13897; JACS 2018, 140, 17338; OL 2018, 20, 3049; Nat. Commun. 2019, 10, 3592）。針對CO₂參與多組分還原偶聯(lián)反應(yīng)中存在的挑戰(zhàn)，不同于以往過渡金屬催化的雙電子氧化加成過程，余達(dá)剛教授團(tuán)隊(duì)利用“連續(xù)單電子轉(zhuǎn)移（successive single-electron transfer, SSET）”策略，基于“自由基-碳負(fù)離子”反應(yīng)歷程，成功實(shí)現(xiàn)了第一例可見光促進(jìn)CO₂參與的吲哚類化合物的還原去芳構(gòu)化-羧基化反應(yīng)。在該工作中，余達(dá)剛教授團(tuán)隊(duì)在無過渡金屬、較低的光催化劑用量以及一個大氣壓CO₂ 的溫和條件下高選擇性地實(shí)現(xiàn)了吲哚類化合物的還原去芳構(gòu)化反應(yīng)，為合成重要的吲哚-3-羧酸類化合物提供了新方法。機(jī)理研究證明芐基自由基及芐基負(fù)離子可能是反應(yīng)的關(guān)鍵中間體。

該研究不使用過渡金屬催化劑，避免有機(jī)金屬物種中間體的形成，有效抑制了芳基鹵代物原位羧基化產(chǎn)物的形成，實(shí)現(xiàn)了良好的化學(xué)選擇性和區(qū)域選擇性，為CO₂利用、可見光催化及還原偶聯(lián)反應(yīng)的發(fā)展提供了新的思路。

該研究成果發(fā)表在《Nature Communications》上，題目為“Reductive Dearomative Arylcarboxylation of Indoles with CO₂ via Visible-Light Photoredox Catalysis”。四川大學(xué)博士后、內(nèi)江師范學(xué)院訪問教師周文俊教授為論文第一作者、博士生王哲昊為論文共同一作。通訊作者為余達(dá)剛教授，四川大學(xué)為本文的第一作者單位和通訊作者單位。特別感謝國家自然科學(xué)基金、霍英東基金、四川省科技廳、四川大學(xué)和華東師范大學(xué)的經(jīng)費(fèi)支持。

全文鏈接：https://www.nature.com/articles/s41467-020-17085-9